Emprestado pelo São Paulo até o final de 2019, o meia Shaylon teve uma passagem discreta pelo Esporte Clube Bahia, no início até com algumas boas atuações, mas depois perdendo espaço no time e até mesmo no banco de reservas. Com o fim do empréstimo, o jogador se despediu do Esquadrão e em 2020 vai se reapresentar no clube paulista, onde será observado pelo técnico Fernando Diniz e pode ganhar algumas chances no Campeonato Paulista.
Shaylon teve um bom primeiro semestre no Esquadrão, marcando cinco gols e ganhando espaço no time, no entanto, após a chegada de Roger Machado, pouco entrou em campo. Foram apenas oito partidas na Série A – com 184 minutos em campo.
Em enquete realizada pelo site Globoesporte, a torcida do São Paulo quer o retorno de Shaylon na próxima temporada. Com 22% dos votos, o jogador venceu a enquete sobre qual jogador deve ganhar uma chance no elenco ao fim do empréstimo – sete vão voltar no começo de 2020. Shaylon ficou na frente de Jonatán Gomez (19,5%), “nenhuma das opções” (19,3%), Santiago Tréllez (14,5%), Brenner (8,5%), Paulinho Bóia (6,3%), Léo Natel (5,7%) e Pedro Bortoluzo (3,7%).